pertemuan ke-5 isomer struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

1.   System nomenklatur

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)

         Prefix: cabang

         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

Tata Nama Alkana

Tata nama sistematik diatur oleh badan internasional IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog, yakni:

Semakin banyak karbon, maka semakin banyak pula variasi struktur dan isomernya.

Adapun aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC

1)      Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

2.    CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

3.    n-butana

4.     

2)      Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent(cabang).Cabang yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -C_nH_2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -anapada alkana asalnya dengan akhiran –il.

3)      Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituent (cabang)sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen (cabang).

4)      Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

5)      Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

     2.   Isomer structural

isomer struktur adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagian konstituen atom mereka diurutkan. sebagai contoh, ada dua isomer.struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

 Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain.

Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C₂H₆.

Isomer struktural

Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam silan – senyawa silikon dan hidrogen – dan boran – senyawa boron dan hidrogen. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH₄. Analog dengan hal ini, senyawa silikon dan hidrogen dimulai dengan silan, SiH₄. Menariknya, senyawa boron dan hidrogen mulai berbeda dengan borana, BH₃ – senyawa yang dikenal hanya dalam bentuk gas yang cepat dimerizes untuk membentuk B₂H₆.

Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan  bahkan untuk bahan bakar peroketan.

Beberapa jenis isomer struktural yaitu:

Ø  ISOMER IONISASI

Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr³⁺) dan lima dari enam ligannya (molekul NH₃) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO₄^2-sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl^- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl^- sebagai ligan keenam dengan SO₄^2- menetralkan muatan ion kompleks.

1.   [CrSO₄(NH₃)₅Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}

 2.   [CrCl(NH₃)₅]SO_{4 {}pentaaminaklorokromium(III) sulfat}     

Ø           ISOMER KOORDINASI

Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH₃(aq) dan CN^-.

1.   [Co(NH₃)₆][Cr(CN)₆] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }

2.   [Cr(NH₃)₆][Co(CN)₆] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }

Ø         ISOMER TAUTAN

Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda.

1.   [Co(NO₂)(NH₃)₅]²⁺ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

2.    ilustrasi isomer tautan: 1. Kation pentaaminanitrito-N-kobalt(III)

3.    Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

     3.   Isomer pada alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

 Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada  kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom   karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

2. Isomer Alkena

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a.      Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

Isomeri rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

 

b.      Isomer geometri 

            Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.contohnya sebagai beriku;

            Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. 

c.      Isomer Fungsional

Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆) 

3. Isomer Alkuna 

           Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆) 

a. Isomer Posisi 

      Pada pentuna C₅H₈ memiliki  3 isomer  seperti di bawah ini:

b.       Isomer kerangka/ rantai 

4.             Isomer Fungsi

SOAL  “:”

Mengapa sudut kerapatan H-C-C dengan 121 lebih besar jika dibandingkan dengan sudut kerapatan H-C-H ?

JAWAB :

            Karena bentuk molekul H-C-C adalah polal linier di mana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus,sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk dusut 180.sudut itu disebut sudut ikatan, seperti contohnya  BeCL2

Sedangkan ikatan H-C-H memiliki bentuk molekul pola segitiga planar dimana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar, tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat sudut ikatan antara atom yangmengelilingi atom pusat membentuk sudut 120.contohnya molekul segitiga sama sisi yaitu BF3