pertemuan ke 7 stereokimia

Streokimia :

a.       Konfigurasi  Mutlak dan Relatif

b.      Pemisahan campuran rasemik

1. konfigurasi mutlak dan relatif

A. Konfigurasi Relatif

Konfigurasi relatif adalah konfigurasi yang membandingkan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lainnya. Konfigurasi relative menggunakan arah orientasi D (dekstro) dan L (levo). Dekstro memutar kekanan (+) dan levo memutar kekiri (-).  Sistem penggambaran konfigurasi relative dengan menggunakan ketentuan Proyeksi Fischer. Penggambaran molekul dalam bentuk tiga dimensinya disebut  Proyeksi Fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.

Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer  harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:

        Ø   Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati    pengamat.

        Ø  Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.

        Ø  Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.

        Ø  Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.

        Ø  Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino.Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur sebagai berikut :

                             

jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka semua asam amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia, diketahui memiliki gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi Fischer, yang sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai asam amino seri L. Hal ini sangat menguntungkan dan bermanfaat dibidang kesehatan, khususnya bidang Farmasi dalam hal rancangan obat dengan uji toksisitas selektif, di mana diketahui asam amino pada mikroorganisme memiliki konfigurasi yang berlawanan yaitu seri D, sebagai contoh Penisillin yang menghambat enzim transpeptidase dalam sintesis dinding sel mikroba, hal ini berhubungan dengan dipeptida D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip dengan struktur penisillin. Sehingga penisilin tidak toksik terhadap manusia yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh.

Atom dengan tingkat oksidasi yang tinggi memiliki prioritas yang tinggi yaitu pada gugus OH. Gugus OH pada pusat kiral terletak pada sisi sebelah kanan sehingga arah orientasinya adalah D (dekstro) dan gugus OH pada sisi sebelah kiri arah orientasinya adalah L (levo). Dimana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang. Molekul dikatakan asimetris jika mengikat 4 gugus atom yang berbeda. Molekul asimetris belum tentu kiral. Namun molekul kiral sudah pasti adalah asimetris. Suatu molekul dikatakan kiral jika molekul tersebut mampu memutar bidang putar polarisasi.

B. Konfigurasi Mutlak (Absolut)

            Konfigurasi mutlak adalah konfigurasi yang penataan atom-atom dalam tiga dimensi dengan orientasi yang sudah pasti. Konfigurasi mutlak menggunakan arah orientasi R (rectus) dan S (sinister). Arah orientasi R adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi S adalah berlawanan jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog yaitu sebagai berikut :

Ø  Atom dengan nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi. Jika nomor atom nya sama, isotop dengan nomor massa yang tinggi memiliki prioritas yang tinggi. Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.

Ø  Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang.

Ø  Beri skala prioritas dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2) hingga terendah yang tersisa (3).

Ø  Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.

Ø  Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S.

Konfigurasi mutlak suatu enantiomer adalah khas struktur molekulnya. Tak terdapat hubungan yang sederhana antara konfigurasi mutlak suatu enantiomer tertentu dan arah perputaran bidang polarisasi cahaya olehnya. Telah ditunjukkan bagaimana arah pemutaran bidang polarisasi cahaya dapat dinyatakan oleh (+) dan (-). Toh diperlukan juga suatu sistem untuk menyatakan konfigurasi mutlak itu-yakni, penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus disekeliling suatu karbon kiral.  Sistem itu ialah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog.

Huruf rasemik,ditandai dengan (R)(S), yang berarti suatu campuran dari keduanya.Dalam sistem (R) dan (S), gugus-gugus diberi urutan prioritas, dengan menggunakan perangkat aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z), hanya saja urutan prioritas ini digunakan dengan cara sedikit berbeda. 

Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).

 (R) berasal dari kata latin, rectus, “kanan”, sedangkan (S) dari kata latin sinister,“kiri”. Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau konfigurasi (R) atau konfigurasi (S), oleh karena itu satu enantiomer adalah (R) dan enantiomer lain adalah (S).

2. Pemisahan campuran resemik

Apa itu campuran rasemik?
Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S.

Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia yang sama, maka tidak dapat dipisahkan dengan cara kimia atau fisika biasa. Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).

Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)- nikotina dengan menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi (S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer.

peremuan ke-6 stereokimia

STEREOKIMIA: 

ISOMER GEOMETRI DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK

KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA RANTAI TRRBUKA

       

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.

Tiga Aspek stereokimia:

1.Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.

2.Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.

3.Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer .

Isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa. Rumus kimia senyawa propana adalah C₃H₆, rumus kimia ini menunjukkan bahwa setiap molekul propana terdiri atas tiga atom karbon dan enam atom hidrogen.

Rumus struktur molekul adalah rumus kimia yang menunjukkan cara atom-atom diikatkan antara satu sama lain dengan ikatan kovalen dalam struktur molekul senyawa tersebut.

Keisomeran senyawa hidrokarbon adalah suatu fenomena, karena dua atau lebih senyawa hidrokarbon memiliki rumus kimia yang sama, tetapi memiliki struktur molekul yang berbeda. Struktur-struktur molekul yang berbeda tetapi rumus kimianya sama ini disebut isomer. Terdapat 4 jenis isomer, yaitu isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi, dan isomer geometri. Isomer rangka dan isomer posisi sering disebut isomer struktur.

1.      Isomer Geometrik : Bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomeri. Isomer struktural didefinisikan sebagai senyawa – senyawa dengan rumus molekul yang sama, tetapi dengan urutan penataan atom – atom yang berbeda. Isomeri struktural hanyalah satu macam isomeri. Macam kedua ialah isomer geomatrik, yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyaw siklik.Sebuah molekul bukanlah partikel yang diam, melainkan bergerak. atom dan gugus yang terikat hanya dengan ikatan sigma dapat berotasi sedemikian sehingga bentuk keselururhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. berbeda dengan gugus – gugus yang terikat oleh ikatan rangkap, tak akan bisa berputar tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang dibutuhkan untuk mematahkan ikatan pi antara karbon dengan karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia pada temperatur kamar, sehingga memerlukan keadaan khusus. Karena ketegaran ikatan pi inilah maka gugus – gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak dalam ruang relatif satu sama lain.

Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom-atom karbon sp2 dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya pada bidang kertas. dalam hal ini, satu cuping ikatan pi dapat dibayangkan berada di atas kertas, dan cuping yang lain berada di bawah kertas.

Persyaratan isomeri Geometrik dalam alkena ialah bahwa  setiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH3 dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus yang identi, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri Geometrik.

a.      Isomer Geometri dalam Alkena dan senyawa siklik

Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja (sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal), maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.

Contoh :

Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Sehingga ada sifat ketegaran adalam molekul

yang menyebabkan jika letak atom atau gugusnya berbeda, maka sifat senyawa tersebut berbeda pula. Artinya lagi kedua senyawa tersebut adalah berbeda.

Contoh :

Kedua senyawa diatas adalah berbeda dimana pada senyawa pertama letak atom Cl-nya sesisi sedangkan pada senyawa kedua letak atom Cl-nya berbeda sisi. Senyawa pertama tidak mudah diubah menjadi senyawa kedua, begitu juga sebaliknya karena ikatan rangkap antara atom karbonnya berisifat tegar.

Jika dalam senyawa, dua gugus atau atom yang sama terletak pada satu sisi ikatan pi, maka disebut dengan cis, dan jika letaknya berlwanan disebut dengan trans.

Syarat suatu senyawa yang memiliki isomer geometri adalah tiap atom akrbon yang berikatan pi (rangkap) harus mengikat gugus – gugus yang berlainan.

Contoh : 2 – pentena

Pada senyawa pentena diatas, kedua atom karbon yang berikatan rangkap mengikat gugus gugus yang berlainan. Atom karbon pertama mengikat atom H dan gugus CH3, sedangkan atom kedua mengikat H dan gugus – CH2CH3. Senyawa pentena diatas disebut memiliki isomer geometri.

Jika gugus atau atom yang diikat oleh karbon yang berikatan rangkap ada yang sama, walaupun mempunyai ikatan rangkap yang tegar dan tidak dapat berotasi, tetapi senyawa tersebut tidak berisomer geometri.

Perhatikan senyawa dibawah

Karbon pertama yang berikatan rangkap sama sama mengikat atom H, sehingga bentuk pertama dan kedua senyawa diatas adalah sama walaupun penggambaran strukturnya pada bidang datar terlihat berbeda. Ingatlah bahwa molekul sebenarnya ada pada ruang tiga dimensi.

Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik (rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer 1,2-dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi atom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

b.Komformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

}  . Konformasi Molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, inilah yang disebut konformasi.

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai 7

terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif

satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang

diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.

Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :

1. Rumus dimensional

2. Rumus bola-dan-pasak

3. Proyeksi Newman

Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-propanol 8

           

Ø  Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka

Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C.

Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap.

Ikatan s masih memungkinkan atom – atom yang terikat pada atom C untuk berputar (molekul yang memiliki penataan dalam ruang secara berlainan) à konformasi struktur atom à conformational isomers (konfomer)

◦      Konfomer goyang (stagerred)

◦      Konfomer eklips.

pertemuan ke-5 isomer struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

1.   System nomenklatur

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)

         Prefix: cabang

         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

Tata Nama Alkana

Tata nama sistematik diatur oleh badan internasional IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog, yakni:

Semakin banyak karbon, maka semakin banyak pula variasi struktur dan isomernya.

Adapun aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC

1)      Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

2.    CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

3.    n-butana

4.     

2)      Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent(cabang).Cabang yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -C_nH_2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -anapada alkana asalnya dengan akhiran –il.

3)      Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituent (cabang)sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen (cabang).

4)      Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

5)      Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

     2.   Isomer structural

isomer struktur adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagian konstituen atom mereka diurutkan. sebagai contoh, ada dua isomer.struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

 Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain.

Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C₂H₆.

Isomer struktural

Silikon dan boron memiliki kemampuan yang sama untuk mengikat satu sama lain tanpa transfer elektron. Isomer struktural silikon dan boron diilustrasikan dengan baik dalam silan – senyawa silikon dan hidrogen – dan boran – senyawa boron dan hidrogen. Senyawa karbon dan hidrogen mulai dengan molekul metana, CH₄. Analog dengan hal ini, senyawa silikon dan hidrogen dimulai dengan silan, SiH₄. Menariknya, senyawa boron dan hidrogen mulai berbeda dengan borana, BH₃ – senyawa yang dikenal hanya dalam bentuk gas yang cepat dimerizes untuk membentuk B₂H₆.

Kemampuan untuk membentuk isomer struktural sangat meningkatkan jumlah senyawa yang mungkin dengan berbagai sifat hampir tak berujung. Dalam kasus karbon, isomer struktural memungkinkan senyawa kehidupan. Untuk silikon dan boron, berbagai besar senyawa memberi dunia ilmiah dan manufaktur sejumlah besar reagen. Salah satu aplikasi dari turunan silan dalam lapisan yang memungkinkan bahan-bahan biologis berbahaya harus terpasang ke struktur implan titanium. Adapun boran, mereka dapat digunakan dalam sintesis organik khusus, dalam sel bahan bakar yang eksotis, dan  bahkan untuk bahan bakar peroketan.

Beberapa jenis isomer struktural yaitu:

Ø  ISOMER IONISASI

Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr³⁺) dan lima dari enam ligannya (molekul NH₃) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO₄^2-sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl^- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl^- sebagai ligan keenam dengan SO₄^2- menetralkan muatan ion kompleks.

1.   [CrSO₄(NH₃)₅Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}

 2.   [CrCl(NH₃)₅]SO_{4 {}pentaaminaklorokromium(III) sulfat}     

Ø           ISOMER KOORDINASI

Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH₃(aq) dan CN^-.

1.   [Co(NH₃)₆][Cr(CN)₆] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }

2.   [Cr(NH₃)₆][Co(CN)₆] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }

Ø         ISOMER TAUTAN

Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda.

1.   [Co(NO₂)(NH₃)₅]²⁺ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

2.    ilustrasi isomer tautan: 1. Kation pentaaminanitrito-N-kobalt(III)

3.    Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

     3.   Isomer pada alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

 Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada  kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom   karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

2. Isomer Alkena

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a.      Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

Isomeri rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

 

b.      Isomer geometri 

            Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.contohnya sebagai beriku;

            Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. 

c.      Isomer Fungsional

Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆) 

3. Isomer Alkuna 

           Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆) 

a. Isomer Posisi 

      Pada pentuna C₅H₈ memiliki  3 isomer  seperti di bawah ini:

b.       Isomer kerangka/ rantai 

4.             Isomer Fungsi

SOAL  “:”

Mengapa sudut kerapatan H-C-C dengan 121 lebih besar jika dibandingkan dengan sudut kerapatan H-C-H ?

JAWAB :

            Karena bentuk molekul H-C-C adalah polal linier di mana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus,sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk dusut 180.sudut itu disebut sudut ikatan, seperti contohnya  BeCL2

Sedangkan ikatan H-C-H memiliki bentuk molekul pola segitiga planar dimana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar, tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat sudut ikatan antara atom yangmengelilingi atom pusat membentuk sudut 120.contohnya molekul segitiga sama sisi yaitu BF3